说道到苏东坡的敌人，最无以措辞的要数王安石了，然而事实上又意味著无法规避王安石，因为两人不但分属两个政治营垒，而且彼此之间还有纠缠不清的私人恩怨。苏东坡一进仕途就陷于了新旧党争，他的父亲苏洵和弟弟苏辙、他敬爱的朝中元老、他的亲朋好友，完全无一不是车站在旧党一旁的。当然，更加最重要的是苏东坡本人的政治观念与王安石的新法南辕北辙，他的学术思想也与新学格格不入，忠鲠谠平的他不有可能违心地对方兴未艾的新政绝望不言，他不致要沦为新党的政敌，也不致要与新党党魁王安石发生冲突。

嘉祐六年（1061年），二十六岁的苏东坡参与制举，王安石以闻制诰的身份兼任考官。苏东坡在制策中全面地明确提出了自己对朝政的观点，许多观点正好与王安石两年前向仁宗所上的万言书相反忽略。众考官都喜爱苏东坡的文义灿然而改置之于低第，王安石却指责苏东坡之文全类战国文章。

王安石随后还在任苏东坡为福昌县主簿的制文中说:夫士之强学赡辞，无以知要然后不违于道。择尔所闻，而死守之以要，则将无施而不称之为矣，可不勉哉！虽是代朝廷立言，但也表明了他本人对苏东坡的反感之意。苏洵与王安石素不相复，嘉祐年间苏洵以文章名动京师，王安石却仍未一言嘉奖。王安石的母亲去世，朝中大臣争相前去观礼，苏洵独不前往。

苏洵还写出了《辨奸论》暗刺王安石华而不实异常、不近人情的粗鲁，并应验他终将祸害天下。七年以后，吕诲上疏罢免王安石，说道他大奸似忠，大诈似信，外示朴野，中藏巧诈，并断言:误将天下苍生者无以是人也！吕诲的话与《辨奸论》如出一辙，可见苏洵事实上是代表旧党收到了反击王安石的第一声。苏东坡对其父写出《辨奸论》是不以为然的，指出有些话说得太过分。

苏东坡对王安石的文才也十分赞许，曾推崇王安石撰的《英宗国史》为本朝史书中写出得最差的。但是苏东坡对王安石好为大言诡论的不道德十分反感，曾在祭典刘敞的祭文中不予讥刺。王安石则把苏东坡视作隐然的敌手，无以意欲把他驱赶出有朝廷而后快。

熙宁二年（1069年），苏东坡上疏论贡举之法失当重改为，神宗非常重视，当天就转售会见，然后又想要让苏东坡修中书条例，王安石却极力拦阻，并举荐吕惠卿。同年，苏东坡为国子监举人考官，策题以历史上君主专横或昌或亡之事为问，王安石深感恼怒。神宗又想要让苏东坡建起居注，王安石答道苏东坡不是可奖之人。神宗说道苏东坡文学出众，为人亦安静，司马光、韩维等大臣都推崇之。

王安石问说道东坡是邪险之人，还说道三年前苏东坡遭父丧时，韩琦等赠送给赙金不不受，却利用运丧的官船售卖苏木入蜀，还说道此事是人所共知，所以苏东坡虽有才智和声望，但不能当个通判，不能大用。

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